倘若有他人欠您五百元却未能偿还，建议您首先尝试与对方展开诚恳友善的交流，要求对方主动履行偿还债务的责任，同时应当留存所有与此相关的沟通过程里的重要信息。

若经过多次交流仍旧没有获得理想的结果，您可以考虑向欠款方发出正式的催告函，该文件应当明确还款的期限以及应当承担的法律后果。

如果依然显示欠款方拒绝还款，您可以选择寻求调解的途径来处理这一纠纷。

具体来讲，可以向当地的调解机构提出申请，这种方式相较于采取司法程序而言，成本更低并且操作起来也更为简便迅速。

然而，若调解过程未能达成一致，您便有权利向人民法院提起民事诉讼。

在这个阶段，您需要准备充足的相关证据，比如借款时的聊天记录、转账凭证等等，这些都能够有力地证实借贷关系的真实性。

务必要重视的是，进入诉讼程序所需要耗费的时间较长，并且不可避免地会产生一定的诉讼费用。